1973:
Ίδρυση της Υδρογείου Ασφαλιστικής
1982:
Οι Αναστάσιος Κασκαρέλης και Γεράσιμος Μακρής, ασφαλιστές καριέρας με μακρόχρονη εμπειρία και βαθιά γνώση της ασφαλιστικής αγοράς, γίνονται αποκλειστικοί μέτοχοι της Υδρογείου Ασφαλιστικής.
1990:
Αρχές δεκαετίας του ’90 – Η Διοίκηση της Υδρογείου Ασφαλιστικής θέτει στο επίκεντρο του στρατηγικού της σχεδιασμού την ανάπτυξη στην περιφέρεια, απόφαση που πρόκειται να συντελέσει καθοριστικά στη μελλοντική επιτυχημένη πορεία της εταιρείας.
1996:
Ο Αναστάσιος Κασκαρέλης γίνεται κύριος μέτοχος. Μπαίνουν τα θεμέλια της «επόμενης ημέρας» με τον εμπλουτισμό της εταιρείας με αξιόλογα και έμπειρα στελέχη, τον εκσυγχρονισμό της υποδομής και έναν μακρόπνοο σχεδιασμό ανάπτυξης που στόχο έχει να καθιερώσει την εταιρεία ανάμεσα στους ηγέτες του κλάδου.
Την ίδια χρονιά η εταιρεία εγκαθίσταται στα νέα ιδιόκτητα κτίρια 1500m² επί της οδού Σόλωνος, στην Καλλιθέα.
1998:
Στη Γενική Συνέλευση της 10ης Δεκεμβρίου αποφασίζεται η αύξηση του μετοχικού κεφαλαίου με δυνατότητα συμμετοχής και συνεργατών της εταιρείας. Ως αποτέλεσμα, το μετοχικό κεφάλαιο της Υδρογείου Ασφαλιστικής δεκαπλασιάζεται και ισχυροποιείται σημαντικά η οικονομική της βάση.
2001:
Η εταιρεία έχει ήδη καθιερωθεί μεταξύ των πρώτων εταιρειών Γενικών Ασφαλειών στην Ελλάδα καταγράφοντας εντυπωσιακούς ρυθμούς ανάπτυξης.

2002:
Ιδρύεται η θυγατρική με την επωνυμία «Υδρόγειος Ασφαλιστική Εταιρεία Κύπρου Ltd» με έδρα τη Λάρνακα.
2009:
Τα νέα Κεντρικά Γραφεία στην Αθήνα, ένα υπερσύγχρονο επταώροφο κτίριο 10.000m² επί της Λεωφόρου Συγγρού 254, γίνεται το σύμβολο της νέας εποχής της Υδρογείου Ασφαλιστικής.
Ολοκληρώνεται με επιτυχία το μεγάλο πρόγραμμα επενδύσεων σε ακίνητα ανά την Ελλάδα.
Η Υδρόγειος Ασφαλιστική συγκαταλέγεται πλέον σταθερά μεταξύ των 5 πρώτων εταιρειών Γενικών Ασφαλειών στην Ελλάδα.
2010:
Η «Υδρόγειος Ασφαλιστική Κύπρου Ltd» μεταστεγάζεται σε νέο, υπερσύγχρονο, ιδιόκτητο κτίριο γραφείων στη Λάρνακα.
2011:
Η εταιρεία αυξάνει εκ νέου το μετοχικό της κεφάλαιο, προετοιμάζεται εντατικά για την εναρμόνισή της με το πλαίσιο Solvency II και εμπλουτίζει το δυναμικό της με νέα εξειδικευμένα στελέχη.
2012:
Η Υδρόγειος Ασφαλιστική βραβεύεται ως ένας από τους 42 True Leaders (Ηγέτες της ελληνικής οικονομίας) της ICAP, με βάση μία σειρά μετρήσιμων και αντικειμενικών κριτηρίων που αφορούν τις οικονομικές και άλλες επιδόσεις της.
2013:
Η Υδρόγειος Ασφαλιστική συμπληρώνει 40 Χρόνια παρουσίας στην ελληνική αγορά και 10 χρόνια στην Κύπρο.
2017:
Μείωση του ποσοστού συμμετοχής της «ΥΔΡΟΓΕΙΟΣ Α.Α.Α.Ε.» στο μετοχικό κεφάλαιο της «ΥΔΡΟΓΕΙΟΣ ΑΣΦΑΛΙΣΤΙΚΗ ΕΤΑΙΡΕΙΑ (ΚΥΠΡΟΥ) ΛΤΔ» και παύση ύπαρξης του ομίλου.
2019 & 2020:
Για δύο συνεχόμενες χρονιές, η Υδρόγειος Ασφαλιστική βραβεύεται και πάλι ως μία από τις ηγέτιδες εταιρείες της ελληνικής αγοράς στον ετήσιο θεσμό ICAP True Leaders.
2021:
Η Υδρόγειος Ασφαλιστική κάνει δυναμική είσοδο στον κλάδο ασφαλίσεων υγείας παρουσιάζοντας τη νέα ολοκληρωμένη σειρά προγραμμάτων “Πλάνο Υγείας”.
2022:
Στα πρώτα Digital Finance Awards, η Υδρόγειος Ασφαλιστική αναδεικνύεται σε Digital Ασφαλιστική Εταιρεία της χρονιάς.
2023:
50 Χρόνια Υδρόγειος Ασφαλιστική!
2024:
Η Υδρόγειος Ασφαλιστική εντάσσεται στον Όμιλο Reale – έναν ισχυρό διεθνή όμιλο με παρουσία σε Ιταλία, Ισπανία, Χιλή και Ελλάδα, του οποίου η μητρική εταιρεία, Società Reale Mutua di Assicurazioni, είναι η μεγαλύτερη εταιρεία αμοιβαίας ασφάλισης στην Ιταλία.